วิลเลียมส์เป็นหนึ่งในผู้เล่นของแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดที่ออกเดินทางไปเยือนปารีแซ็ง-แฌร์แม็งในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกเมื่อเดือนมีนาคม ค.ศ. 2019[5] แต่เขาไม่ได้มีชื่อลงเล่นในนัดนั้น เขาได้ลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 25 กันยายน ค.ศ. 2019 ในฐานะตัวสำรอง ในอีเอฟแอลคัพ นัดที่พบกับรอชเดล[6] ต่อเขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกเมื่อวันที่ 3 ตุลาคม ค.ศ. 2019 ในยูฟ่ายูโรปาลีก นัดที่พบกับ อาเซ็ด อัลก์มาร์[7] วิลเลียมส์ได้เซ็นสัญญาระยะยาวกับสโมสรในวันที่ 17 ตุลาคม ค.ศ. 2019 ซึ่งสัญญาจะมีอายุถึงเดือนมิถุนายน ค.ศ. 2022[8] เขาได้ลงเล่นในพรีเมียร์ลีกครั้งแรกเมื่อวันที่ 20 ตุลาคม ค.ศ. 2019 ในนัดที่พบกับลิเวอร์พูลที่โอลด์แทรฟฟอร์ดในฐานะตัวสำรอง[9] ต่อมาเขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในลีกครั้งแรก แทนที่ แอชลีย์ ยัง และ ลู้ก ชอว์ ในวันที่ 10 พฤศจิกายน ค.ศ. 2019 นัดที่พบกับไบรตันแอนด์โฮฟอัลเบียน โดยเขาได้ลงเล่นทั้งหมด 90 นาที ก่อนถูกเปลี่ยนตัวออกแล้วให้มาร์กอส โรโฮ ลงเล่นแทนในช่วงทดเวลาบาดเจ็บ[10] หลังจบเกม วิลเลียมส์ถูกโหวตให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำนัดจากแฟนสโมสร[11] ต่อมาในวันที่ 24 พฤศจิกายน วิลเลียมส์ทำประตูในนามสโมสร ในนัดที่เสมอเชฟฟีลด์ยูไนเต็ด 3–3[12]